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    其中常见的烷氧羰基类氨基保护基有苄氧羰基(Cbz) 、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基(Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、 三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 和甲(或乙)氧羰基等。
    常见的酰基类氨基保护基有邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa)邻(对)硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基和苯甲酰基等。
    常见的烷基类氨基保护基有三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb) 、 对甲氧基苄基(PMB) 和苄基(Bn)等。

    1.4.3 氨基保护基的选择策略
    选择一个氨基保护基时,必须仔细考虑到所有的反应物,反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。保护策略有:a. 最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时,用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。要选择性去除保护基时,就只能采用不同种类的保护基。b. 要对所有的反应官能团作出评估,确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的,选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。c. 还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性,  d. 如果难以找到合适的保护基,要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的;要么重新设计路线,看是否有可能应用前体官能团(如硝基等);或者设计出新的不需要保护基的合成路线。

    1.4.4 各种烷氧羰基类氨基保护基的优劣分析
    1) 苄氧羰基:用Cbz-Cl与游离氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。氨基酸酯同Cbz-Cl的反应则是在有机溶剂中进行,并用碳酸氢盐或三乙胺来中和反应所产生的HCl。此外,Cbz-ONB(4-O2NC6H4OCOOBn)等苄氧羰基活化酯也可用来作为苄氧羰基的导入试剂,该试剂使伯胺比仲胺易被保护;苯胺由于亲核性不足,与该试剂不反应。
    2)叔丁氧羰基:特别是在固相合成中,氨基的保护多用Boc而不用Cbz。Boc具有以下的优点:Boc-氨基酸除个别外都能得到结晶;易于酸解除去,但又具有一定的稳定性;Boc-氨基酸能较长期的保存而不分解;酸解时产生的是叔丁基阳离子再分解为异丁烯,它一般不会带来副反应;对碱水解、肼解和许多亲核试剂稳定;Boc对催化氢解稳定,但比Cbz对酸要敏感得多。当Boc和Cbz同时存在时,可以用催化氢解脱去Cbz,Boc保持不变,或用酸解脱去Boc而Cbz不受影响,因而两者能很好地搭配使用。
    3)芴甲氧羰基(Fmoc):Fmoc保护基的一个主要的优点是它对酸极其稳定,在它的存在下,Boc和苄基可去保护。Fmoc的其他优点是它较易由简单的胺不通过水解来去保护,被保护的胺以游离碱释出。一般而言Fmoc对氢化稳定,但某些情况下,它可用H2/Pd-C在AcOH和MeOH仲脱去。Fmoc保护基可与酸脱去的保护基搭配而用于液相和固相的肽合成。笏甲氧羰基的引入一般方法:用笏甲醇在无水CH2Cl2中与过量的COCl2反应可以得到很好产率的Fmoc-Cl(熔点61。5-63℃),所得Fmoc-Cl在二氧优尔环/Na2CO3或NaHCO3溶液同氨基酸反应则可得到Fmoc保护的氨基酸(一般不能用强碱)。用Fmoc-OSu(Su=丁二酰亚胺基)在乙腈/水中导入,该方法在制备氨基酸衍生物时很少低聚肽生成。目前我们一般更倾向于用Fmoc-OSu上FMoc.。
    4)烯丙氧羰基(Alloc):同前面提到的Cbz、Boc和Fmoc不同,它对酸、碱等都很稳定,在它的存在下,Cbz、Boc和Fmoc等可选择性去保护,而它的脱去则通常在Pd(0)的存在下进行。烯丙氧羰基的引入 :Alloc-Cl在有机溶剂/Na2CO3、NaHCO3溶液或吡啶中同氨基化合物反应则可得到Alloc保护的氨基衍生物。
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