摘  要 1,3-偶极环加成反应是有机合成领域研究热点，最近几年得到了飞速发展。例如已报道的利用氮氧杂烯丙基偶极子与吲哚类等亲偶极体在碱的作用下1,3-偶极环加成反应，具有较短的反应时间以及温和的反应条件等优点，为构建新型含氮杂环化合物提供了一种简单有效的绿色合成方法；本文重点研究了研究了α-卤代羟肟酸酯与不饱和醛之间的[3+2]环加成反应。在无机碱的作用下，α-卤代羟肟酸酯原位生成氮氧杂烯丙基1,3-偶极子，该偶极子与不饱和醛进行[3+2]环加成反应，以高产率合成了噁唑烷-4-酮类化合物。85101

Abstract Over the past decade, 1,3-dipolar cycloaddition reaction has opened a new avenue for the synthesis of target heterocyclic molecules。 For instance, it has been reported that 1,3-dipolar cycloaddition reactions between aza-oxyallyl cationic and indole to construct a novel N-heterocyclic compounds。 There are many advantages of this reaction, such as a short reaction time and mild reaction conditions。 This thesis mainly focues on cycloaddition reactions of α-halohydroxamate with unsaturated aldehydes affording oxazolidin-4-one compound mediated by inorganic base。

毕业论文关键词：不饱和醛； 氮氧杂烯丙基偶极子； 1,3-偶极子； [3+2]环加成反应

Keywords: Unsaturated aldehydes; azoxyphenyl dipoles; 1,3-dipoles; [3 + 2] cyclic addition reactions

目  录

摘要。。1

Abstract。。1

目录。。2

第一章 绪论。3

1。1 引言。3

1。2 1,3-偶极环加成的发展史3

1。2。1 1,3-偶极环加成起源。3

1。2。2 1,3-偶极子的定义及分类…3

1。3 研究背景。。4

1。3。1 氮氧杂烯丙基偶极子参源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766 与的[3+2]环加成反应。。4

1。3。2 氮氧杂烯丙基偶极子参与的[3+3]环加成反应。。5

1。3。3氮氧杂烯丙基偶极子参与的[4+3]环加成反应6

第二章 α-卤代羟肟酸酯与不饱和醛[3+2]环加成反应的研究9

2。1 噁唑烷酮类药物的生物活性研究9

2。2 噁唑烷-4酮的合成概况。。9

2。3 α-卤代羟肟酸酯与不饱和醛[3+2]环加成反应的研究。11

2。4 实验部分。13

2。4。1 实验仪器。。13

2。4。2 α卤代α-卤代羟肟酸酯类的制备。13

2。4。3 噁唑烷-4-酮类化合物的合成14

附录 ：NMR 图谱和手性分析谱图17

参考文献22

致谢。23

第一章  绪论

1。1引言

   1,3-偶极环加成反应是有机合成当中合成杂环化合物最有效的方法之一，其合成骨架广泛存在于医药中间体来自优W尔Y论W文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520,18766 ，天然产物等其他化学品当中。含N-氧杂烯丙基偶极子的环加成反应是1,3-偶极环加成反应类型之一，由于其温和的反应条件，较短的反应时间，为构建新型含氮杂环化合物提供了一种简单有效的绿色合成方法，近几年来收到了许多化学工作者的广泛关注，科研论文成果丰硕。

1。2 1,3-偶极环加成的发展史

1。2。1 1,3-偶极环加成起源

1883年，Curtius 等发现了重氮基乙酸乙酯，这是对1, 3-偶极环加成反应最初的认识。1888年，在 Curtius 研究的基础上，在研究不饱和酯与重氮基乙酸乙酯反应的过程中，Buchner首次描述了1, 3-偶极环加成反应，使得后来的研究者对 1, 3-偶极环加成反应有了初步的认识。由于对1, 3-偶极环加成反应认识的局限性，该类反应在有机合成方面并没有得到很大的应用。

1957年, 在研究重氮烷烃的加成反应机理中，协同作用机理的“1,3-偶极环加成”的概念的提出,使得人们对1,3-偶极环加成反应有了更为深刻的理解和认识， 进而理论研究和合成应用也得到了很大的发展[3]。