2。4。2 （Z）-2,2-二氟-1,4-二苯基-4-（对甲苯基）丁-3-烯-1-酮（4b）的合成 12

2。4。3 （Z）-2,2-二氟-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4c）的合成 12

2。4。4 （Z）-4-（4-氯苯基）-2,2-二氟-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4d）的合成 13

2。4。5 （Z）-2,2-二氟-4-（6-甲氧基萘-2-乙炔基）-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4e）的合成 13

2。4。6 （Z）-4-（3,3-二氟-4-氧代-1,4-二苯基丁-1-烯基）苄腈（4f）的合成 14

3 目标化合物谱图解析 15

3。1 目标化合物4a的谱图解析 15

3。2 目标化合物4b的谱图解析 17

3。3 实验结论 19

致谢 20

参考文献 22

附录 24

附录一：（Z）-2,2-二氟-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4c）的核磁共振碳谱、氟谱、氢谱 24

附录二：（Z）-4-（4-氯苯基）-2,2-二氟-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4d）的核磁共振碳谱、氟谱、氢谱 26

附录三：（Z）-2,2-二氟-4-（6-甲氧基萘-2-乙炔基）-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4e）的核磁共振碳谱、氟谱、氢谱 28

附录四：（Z）-4-（3,3-二氟-4-氧代-1,4-二苯基丁-1-烯基）苄腈（4f）的核磁共振碳谱、氟谱、氢谱 30

附录五 六种产物的质谱图 32

1 前言

1。1 研究背景

由于氟原子的共价半径仅为72Ǻ ，是卤素元素中最小，在不带电荷的情况下，其体积只有氯原子的四分之一，为碘原子的十分之一。此可使较多的氟原子围绕于与元素周围，有利于反应。[1]

氟原子的范德华半径为1。35Ǻ，仅为氢的1。13倍，与氢原子的范德华半径十分接近[2]，从而使其质子伪装的本领很强，比较容易“冒充”生命体中必需的氢原子，因此而可以产生一种模拟效应。

 由于氟原子在所有原子中具有最大的电负性，进入生命体后，会产生电子影响，提高活性，从而破坏害物的正常生理电子传递，进而发挥药效。

在医学和药学领域，以含氟的芳香族化合物作为活性基团的一类药物有着不可磨灭的作用[3]。当氟原子或者含氟基团被引入化合物中时，其电效应以及模拟效应会改变分子内部电子云的分布，导致电子云密度差异，从而影响化合物的酸碱性，改变药物的活性，同时又能提高化合物的脂溶性[4]。所以比起不含氟原子的化合物，含氟化合物在医药、农药等方面的药物性能上，有着毒性低、用量少、代谢能力强、药效高的优点，符合当代医药、农药发展的趋势而渐渐受到人们的关注。文献综述

如氟喹诺酮类抗生素，是在20世纪70年代合成的一种新型的抗感染药物。用量最大，最常用的抗生素，由于使用多年的传统抗青霉素导致部分人群过敏，不能使用[5]。氟喹诺酮类抗生素的杀菌谱广、毒副作用小[6]，是近年来发展迅速的抗生素。

又例如用于中枢神经系统的药物，抗肿瘤的药物，抗菌类药物，用于术前麻醉的药物以及用于消炎镇痛的药物[7]，利尿及心血管病等领域中有许多地含氟的新型化合物。被誉为“超阿司匹林”的“二氟苯水杨酸”的镇痛作用和消炎镇痛药物中的氟苯布洛芬[8]，都比相应的药物的疗效增加。